Cherry gia nhập Không quân Hoa Kỳ vào tháng 7 năm 1959 khi là học viên trường sĩ quan hàng không và được sắc phong hàm thiếu úy vào tháng 7 năm 1960. Ông là hoa tiêu EC-121 của Không đoàn Kiểm soát Không quân số 552 tại Căn cứ Không quân McClellan ở California và Căn cứ Không quân McCoy ở Florida, từ tháng 2 năm 1961 đến tháng 3 năm 1964. Ông sau đó tham gia khóa huấn luyện phi công với Không đoàn Huấn luyện Phi công số 3615 tại Căn cứ Không quân Craig ở Alabama và tốt nghiệp hạng nhất trong khóa vào tháng 3 năm 1965.[1]

Ông nhận huấn luyện về F-105 Thunderchief tại Căn cứ Không quân Nellis ở Nevada và được phân công vào Phi đoàn Tiêm kích Chiến đấu số 8 tại Căn cứ Không quân Spangdahlem, Tây Đức, nơi ông điều khiển những chiếc F-105 từ tháng 10 năm 1965 đến tháng 1 năm 1967.[1]

Chiến tranh Việt Nam

Vào tháng 2 năm 1967, Cherry được chuyển đến Căn cứ Không quân Hoàng gia Thái Lan Korat, Thái Lan, tại đây ông phục vụ với tư cách là phi công F-105 cùng Phi đoàn Chiến đấu số 44 và 421, và thực hiện 100 nhiệm vụ chiến đấu khắp Việt Nam Dân chủ Cộng hòa. Vào tháng 8 năm 1967, ông quay về Hoa Kỳ và trở thành huấn luyện viên phi công F-105 và người giám sát phi đội cùng với Không đoàn số 23 tại Căn cứ Không quân McConnell ở Kansas. Năm 1968, ông nhận bằng Cử nhân Khoa học về toán học từ Đại học Nam Florida.[1]

Vào tháng 6 năm 1971, ông trở lại Thái Lan, tại đây ông là phi công F-4D Phantom thuộc Phi đoàn Chiến đấu số 13 tại Căn cứ Không quân Hoàng gia Thái Lan Udorn và thực hiện 185 nhiệm vụ chiến đấu. Trong cuộc nhiệm vụ này, Cherry giữ chức chỉ huy phi đội và trưởng lập trình kiểm soát không quân tiền phương F-4 của Không đoàn số 432 "Laredo". Vào ngày 15 tháng 4 năm 1972, trong một chuyến tuần tra không trung khắp Hà Nội, Cherry đã bắn hạ một chiếc MiG-21 của Không quân nhân dân Việt Nam, phi công nhảy dù xuống đất.[1][4] Nhiệm vụ được giới thiệu trong phần thứ năm mùa đầu tiên của History Channel trong loạt chương trình Dogfights, với tựa đề "Hell Over Hanoi", tái hiện các chiến dịch không chiến lịch sử bằng công nghệ đồ họa máy tính hiện đại.[5]

Hậu chiến

Vào tháng 6 năm 1972, Cherry được bổ nhiệm trở thành sĩ quan tác chiến của Phi đoàn Chiến đấu số 71 và 94 tại Căn cứ Không quân MacDill ở Florida. Từ tháng 1 năm 1975 đến tháng 8 năm 1976, ông giữ chức trưởng đội chỉ dẫn tác chiến Không quân tại Sở chỉ huy Không quân Hoa Kỳ tại Lầu Năm Góc ở Washington, D.C. Ông sau đó giữ chức tư lệnh và lãnh đạo phi đoàn bay biểu diễn Không quân, Thunderbirds, tại Căn cứ Không quân Nellis. Tháng 4 năm 1979, ông trở thành phó tư lệnh Liên đoàn Hỗ trợ Chiến đấu số 57 tại Nellis.[1]

Sau khi tốt nghiệp Học viện Chiến tranh Quốc gia vào tháng 6 năm 1980 và Đại học Nam California với tấm bằng Thạc sĩ Khoa học về quản lý hệ thống trong cùng năm, ông giữ chức tư lệnh Liên đoàn Hỗ trợ Chiến đấu số 347 tại Căn cứ Không quân Moody ở Georgia và vào tháng 7 năm 1981, ông được bổ nhiệm làm phó tư lệnh Không đoàn số 347 tại Moody. Tháng 11 năm 1982, ông chuyển đến Sở chỉ huy Không quân Thái Bình Dương tại Căn cứ Không quân Hickam ở Hawaii, giữ chức viên trưởng thanh tra và đến tháng 7 năm 1983, ông trở thành tổng thanh tra Không quân Thái Bình Dương. Cherry từng là tư lệnh của Không đoàn Chiến đấu số 8, được trang bị chiếc F-16 Fighting Falcon, tại Căn cứ Không quân Kunsan ở Hàn Quốc, từ tháng 5 năm 1984 đến tháng 6 năm 1985, khi ông trở lại sở chỉ huy Không quân Thái Bình Dương với tư cách là phó tham mưu trưởng về các kế hoạch. Ông được thăng quân hàm chuẩn tướng vào ngày 1 tháng 10 năm 1985.[1]

Vào tháng 8 năm 1987, Cherry được bổ nhiệm làm tư lệnh Cục Tuyển mộ Không quân và phó tham mưu trưởng về binh chủng tuyển mộ và nhiệm vụ lập trình tại Sở chỉ huy Bộ Tư lệnh Huấn luyện Không quân tại Căn cứ Không quân Randolph ở Texas, cho đến khi ông giải ngũ vào tháng 12. Ông là phi công chỉ huy với hơn 4.000 giờ bay.[1][6]